ДД>имхо потом WriteFile() не возвратит управление, пока не появится ACK.

Это точно. Но можно открыть файл в асинхронном режиме, а потом по истечении нужного времени отменить операцию с помощью CancelIo

Что-нибудь типа:
WriteFile
WaitForSingleObject(overlapped.hEvent, 20);
IoCancel

Чтобы работало пошустрей, вместо WaitForSingleObject можно вставить пустой цикл с проверкой времени