Почему WinDbg нужно непременно стартовать из каталога с проектом (или прописывать image path на каталог бинарника), чтобы он мог нормально находить sys/pdb файлы драйвера, собранного в этом проекте? В отлаживаемой системе есть бинарник, в бинарнике прописан абсолютный путь к pdb — почему бы ему не поискать бинарник в том же каталоге?